Questão 106 do ENEM 2022 de Ciências da Natureza

A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula estrutural plana está apresentada, possui três grupos funcionais que podem ser ionizados:

carboxila: —COOH, cujo $\mathrm{p} K_{\mathrm{a}}$ é igual a 1,8 ;

amino: $-\mathrm{NH}_{2}$, que pode ser convertido em amínio ( $-\mathrm{NH}_{3}{ }^{+}$, cujo $\mathrm{pK}_{\mathrm{a}}$ é igual a 7,9 );

tiol: —SH, cujo $\mathrm{p} K_{\mathrm{a}}$ é igual a 10,5 .

Sabe-se que $\mathrm{p} K_{\mathrm{a}}=-\log K_{\mathrm{a}}$.

Penicilamina